Hotmail était extrêmement populaire dans de nombreuses régions en raison de la localisation et était le plus grand service de messagerie Web à cette époque. Microsoft a acheté Hotmail en décembre 1997 pour près de 400 millions de dollars dans le cadre de son groupe de services MSN. Au cours des deux dernières années, 30 millions de membres actifs ont été recrutés. Puisqu’il fonctionnait avec un mélange de systèmes d’exploitation FreeBSD et Solaris, Microsoft a ensuite transféré Hotmail sous Windows 2000. Au cours du développement ultérieur, Hotmail a été intégré à divers services de Microsoft, tels que MSN Messenger, les espaces MSN, etc.
Microsoft a décidé de supprimer progressivement la marque Hotmail et de la remplacer par sa marque Windows Live. Mais à cause de la confusion qui règne entre les bêta-testeurs et le changement de nom, Microsoft a évidemment fait marche arrière et conservé intact le nom bien connu de Hotmail. Windows Live Hotmail a été mis à la disposition des utilisateurs en 2007 et les 260 millions de comptes Hotmail ont rapidement été en mesure de migrer vers la dernière expérience. Avec de meilleures fonctionnalités de convivialité, une expérience utilisateur améliorée et un espace de stockage accru, Windows Live Hotmail a été un succès auprès de ses utilisateurs et a reçu trois fois le prix du choix du rédacteur en chef de PC Magazine.